С фрилансом вокруг света

Всем доброго времени суток

Прошу поделиться информацией/советом обитающих здесь фрилансеров, а так же жителей забугорья.

Суть проблемы:
С определенного времени (после посещения USA по программе обмена) у меня в голове поселилась мысль об эмиграции. С последующими годами эта мысль то усиливалась (как правило на почве ощущаемого контраста после очередного возвращения в Украину), то ослабевала. Затем меня слегка попустило, я осознал, что хорошо там, где нас нет. И вообще, что достаточно глубоко пустил корни в Украине и уезжать насовсем не стану.
Но при этом желание некоторое время пожить заграницей осталось. Причем я имею в виду не поехать на неделю-другую как турист, меня притягивает идея именно пожить в каком-либо городе/стране (хотя бы 2-3 месяца), познакомиться с людьми, узнать культуру и т.д. При этом нет какого-то конкретного места, куда бы я хотел отправиться. Точнее нет одного такого места — есть целый список.
В общем из всех этих перевоплощений моих хотелок свалить у меня родилась вполне конкретная идея — устроить такое-себе кругосветное путешествие на год-полтора с посещением нескольких стран на нескольких континентах. Эта идея в таком виде оформилась у меня в голове уже около двух лет назад, и я все никак не мог решиться на ее осуществление. Откровенно говоря я не могу сказать, что окончательно решился и сейчас. Но я поймал себя на мысли, что подошел к тому моменту, когда нужно или решаться, или оставить эту идею. У меня нет семьи/детей/кошки/собаки, нет какой-либо недвижимости (да и движимости) за которой нужно присматривать. Как мне кажется, я достаточно окреп как специалист для того, чтобы работая во фрилансе/удаленно не умереть с голоду (около 4 лет опыта в качестве Java Developer’a). Иными словами я решил, что лучшего времени чем сейчас не будет.

В связи с этим у меня есть несколько вопросов, ответы на которые помогут мне быстрее определиться:
1) Насколько реально организовать такой режим, чтобы без ущерба работе перемещаться на другое место жительства раз в 2-3 месяца? Особенно интересует мнение бывалых фрилансеров, которые не сидят на месте.
2) Юридический аспект: каким образом легализировать доход (скажем, работая через oDesk)? Нужно ли это вообще делать? Имеют ли право, скажем, власти какого-нибудь Мюнхена спросить по какому я праву работаю у них в стране без разрешения или за какие шишы я у них третий месяц живу?

P.S.
Сразу выпишу некоторые предположения, которые я допускаю и к которым готов:
1) Будучи новичком во фрилансе в первое время будет существенное снижение дохода
2) При таком образе жизни вряд-ли удастся что-то скопить/отложить. Моя задача — выйти на ноль, при условии что будет оставаться свободное время. Иначе игра не стоит свеч