«чайнику» нужен совет и опытный наставник

Господа Программисты, здравствуйте.

В первых строках хочу попросить Вас отнестись снисходительно к моим вопросам, но с пониманием, т.к. от Вас зависит (возможно) будущее и судьба целой семьи, а возможно, и Вас самих (земля то ведь круглая, хорошие люди встречаются неожиданно)

Для начала немного о себе, чтобы так сказать было понятно «насколько плох казак»: -)
1. образование: гуманитарно-техническое (военный ВУЗ) специальность: разведка + политилогия
2. возраст: 31
3. Опыт работы: последние 8 лет — подбор персонала (за исключением ИТ)
4. пользователь ПК: уверенный, на уровне плохого сисадмина
5. английский: понимание письменное — 50–60%, устное — 30–40%, говорить — не могу

причины обращения в сообщество:
1. примерно через 1, 5–2 года предстоит иммиграция в Канаду
2. в канаде очень востребованы специалисты в ИТ технологиях, особенно программисты
3. нужно до этого момента получить теоритические знания и практический опыт работы

ВОПРОСЫ К СООБЩЕСТВУ:
1. что выбрать как будущую специализацию? (пример: HTML + CSS или JavaScript + PHP + MySQL или Google Android или NET + Java)
прошу обратить внимание: именно как БУДУЩУЮ специализацию
2. почему именно эту специализацию?
3. где этому научиться быстро, качественно и с «бумажкой» которая котируется за рубежом
4. у кого, из Вас можно научиться этим знаниям и навыкам в индивидуальном порядке (без «бумажки» ). условия оговорим позже.

Друзья, прошу Вас понять, что для меня это дело совсем новое и не понятное (так же как для вас понятия эмписирование кандидата и прямой таргетинг в моем бизнесе), поэтому убедительно прошу Вас максимально выдерживать суть темы.

заранее благодарю за понимание и отклик.
Александр.