Вайти вайти

Доброго времени суток, уважаемые ДОУчане.
Есть несколько вопросов по поводу самостоятельного обучения и не только. Начну с предисловия:
Есть некий человечишко, который захотел таки заработать много денег. Но есть несколько проблем:
— делать профессионально ничего не умеет
— высшего образования не имеет
— довольно ленивый
— чего хочет сам толком не знает, ибо глаза разбегаются
— уже не совсем молод — 26,5 лет имеет от роду

Как ни странно, данный персонаж имеет и положительные стороны:
— усидчивость, воспитанную опытом в ММОРПГ (да-да, человечишка считает этот нюанс положительным)
— некоторый уровень владения английским языком (интернетовские тесты говорят, что Intermediate, но, на самом деле хуже, ибо на слух воспринимаю все далеко не так гладко, как в тексте; а разговорный еще хуже)
— интерес к программированию, который чаще есть, чем нет.
И захотелось этому человечишке изучить великий и могучий Java, т.к. их лозунг (write once, run everywhere) звучит круто и весьма импонирует врожденной лени, да и денег в этом направлении крутится не мало, чего греха таить. Пототом, после нескольких десятков чтения форумов, хабрахабров всяких и джиктаймсов с тостерами, был открыт куда более дружелюбный ДОУ. На доу человечишка нашел очень много полезной инфы по тому, как что и где учить для овладения Джавой, но, как оказалось, для этого даже без лени надо очень много времени. Также была найдена инфа, что все равно будут нужны (в той или иной мере) знания CSS, HTML5, JS.
Есть работа в местном интернет-провайдере «с 8 до 5, пн-пт» и зарплатой, которой не хватает на жизнь зимой (коммуналка большая, квартира съемная), но должно хватать летом))). Свободного времени немного — примерно 3-5 часов в день + иногда 5-10 на выходных (иногда — т.к. сейчас надо помогать родителям с огородом, а осенью надо собирать овощи с него же) + 1-2 часа на английский отдельно в будние (то фильм посмотреть какой-нибудь, то с одноклассником в USA пообщаться иногда, то еще чего-небудь).

Поэтому была придумана следующая стратегия:
1) Т.к. CSS, HTML5, JS нужны во фронт-энде — стартовать обучение с общих знаний/технологий
2) Найти работу фронтэндщиком за небольшие деньги на удаленке/фрилансе (живу в городке с населением около 50к в Полтавской области: подобной работы тут нет, есть жена и ребенок, поэтому сорваться куда-то не особо получиться + у жены есть не самая напряжная работа) и начинать учить java core и все остальное, что уже было тут неоднократно написано
3) искать где-то работу java-trainee/junior за еду в большом городе и, при необходимости, продолжать фрилансить

А теперь вопросы:
— что же учить в дополнение к CSS, HTML5, JS? angular js, или Python + Django? а может, и то, и то?
— сколько примерно времени надо на «вхождение» т.е. чтоб делать правильные странички (ну или понимать, как сделать то, что хочет заказчик и делать это), при том, что мозги у меня, по идее, не самые тормозные, а юношеский максимализм вроде как уже отступил.

З.Ы. может где-то что-то упустил — дополню позже. Спасибо тем, кто прочитал этот длиннопост, а за ответы — отдельная благодарность
З.З.Ы. если у кого-то из прочитавших был подобный опыт, но с другими технологиями/областями знаний — you are welcome)