Работать на себя и для себя, обратная сторона медали

Наталкнули на данную тему выпуски про IT карьеризм, которые по части улыбали, раздражали,
но все же местами и были интерсны (к сожалению мест таких мизерно мало, но пусть уж лучше так чем никак :) )
И конечноже огромное множество коментариев от =матерых= и =успешных=.

Но хочется увидеть, пошупать, и не на своей шкуре, другую сторону, где нет успеха продвижения, где розачарование и облом,
или в лучшем случае своевременная остановка на достигнутом без планов а лиш размеренная жизнь.
Наврядли ктото будет этим хвататся и расписовывать, но поделится тем каких ошибок не стоит делать было бы наверное полезно.
И тут наверное надежда не на подкаст =неудачников=, =успокившися= ..., а на ядовитые коменты :)
Практически невозможно повторить успешно пройденый путь со сколько нибудь похожим результатом, а вот избежать ошибок вполне реально.

Что хотелось бы услышать
— Успешных проектов еденицы, а что мы знаем о не успешных ... Как вылезти из проблем ...
— Как упав с вершины, даже если не докатился до дна, нормально закрепится в серединке ... или споткнулся, остепенелся, =поумнел=,
теперь вот живу поспокойнее и поинтереснее, хоть и чуть дальше от звездного неба.
— стоят ли + 10 часов в неделю перспективы приставки ТЛ + чуток зп в будущем (ну или следующей планки),
стоит ли лезть выше или лучше обосноватся =здесь= покомфортнее.

Лично всегда работал на когото, но занимался халтурками в периоды безработицы и впечатления остались двоякие.
С одной стороны не интересно, денег не много (даже успешно нанявшись выходит больше, если пересчитывать за час роботы),
даже мало (хоть и хватало), нестабильно ...
Но с другой стороны чтото таки туда тянет, чтото гложет в середине, что и воздух там другой, только доходят далеко не все,
стоит ли пытаться или лучше эти силы направить на улучшение жизни вокруг себя, не связанной с работой, уже сейчас ...