Обычно, когда речь идет о .NET в контексте веб-приложений почему-то почти всегда (насколько я сталкивался) имеется ввиду ASP.NET и обычные *.aspx страницы.

Як на мене то вже давно під ASP.NET мається на увазі ASP.NET MVC, а не *.aspx
ASPX (Web Forms) дійсно не найшвидший фреймворк, ну але йому вже майже 15 років, не дивно :)

насколько на самом деле актуален .NET без взяких там ASP и IIS для веб-разработки?

Зазвичай ті реалізації, які не зав’язані на IIS не дуже популярні, але вони є, наприклад nancyfx.org
На скільки я розумію то так відбувається, тому що якщо ви пишете на .NET то вам абсолютно ОК хоститись на IIS. І це дійсно можна зробити з хорошою швидкістю роботи.

Ну і на ASP.NET Core вже зовсім все інакше. Можете порівняти його швидкодію з іншими:
github.com/aspnet/benchmarks (внизу сторінки)

В итоге, перелопатив все доступные туториалы, я так и не смог заставить hello world приложение работать так, как мне надо

а можна дізнатись деталі, як саме вам потрібно, щоб воно працювало?

Для розгортання простого додатку можете спробувати скрипт (фактично те ж саме, що і в Node.js)
@powershell -NoProfile -ExecutionPolicy unrestricted -Command “iex ((new-object net.webclient).DownloadString(’raw.githubusercontent.com/...minstall.ps1’)”
kvm upgrade
git clone github.com/...aspnet/Home.git
cd Home\samples\HelloWeb
kpm restore
k web

Питання

JEE или ASP.NET

звучить трохи дивно. Вас цікавить який стек вибрати для серверної розробки? .net чи java?
Я не думаю, що тоді вам допоможуть коментарі на ДОУ, найкраще спробувати самому — напишіть простий сайт на кожній із технологій, спробуйте які для них середовища розробки. Який сенс працювати на технології, що вам не подобається, якщо за неї дають на 5% більшу зарплату. Взагалі зарплата це поганий показник — в програміста вона може вирости в 2 рази просто від того, що він в потрібному місці в потрібний час.
Я останні 8 років працював з .NET, на мою суб’єктивну думку платформа значно швидше розвивається ніж Java і в .NETа активніша спільнота (можливо за рахунок того, що її дуже сильно розвиває Microsoft). З іншого боку Java значно старша і фактично перші версії дотНету були з неї скопійовані. За той час поки не було дотНету написали мільйони програм на Java, тому теоретично сотфу на ній значно більше. В той же час .NET як молодша платформа теоретично мала б бути цікавішою в плані новіших проектів і відсутності проектів, яким вже 20 років і які потрібно підтримувати.
Не знаю як може викликати ASP.NET vNext сумні емоції, лише вчора написав про нього статтю — habrahabr.ru/post/242243. Мені здається це одне з найкрутіших оновлень платформи за весь її час.