По своему опыту могу вам сказать, что в гемблинг попасть совсем не сложно, если вы подаетесь как профильный (не из отрасли) специалист разработки/аналитики/тестирования и т.д. А организационные/руководящие позиции чаще всего занимают специалисты, показавшие себя в профильной нише.