uz.gov.ua/about/documents/spiv
Возможно, но очень не бесплатно

Из доступного для себя нашел яхтинг, трекинг, туристическую спелеологию и планеризм (на очереди).

Можно поматрасить с One Life, можно и с другими ребятами (ilovetotravel.org/tags/kalendar-poezdok, например). Но туристический яхтинг от океанского очень сильно отличается.

Есть яхт-клуб в Вышгороде. Там на гоночных яхтах SB-20 хорошо натаскивают командной работе с такелажем. Управление круизной яхтой после этого никаких проблем не составляет. Там же можно познакомиться с капитанами, которые расскажут/покажут, что еще нужно знать для трансатлантического похода. Одной капитанской корочки для такого предприятия мало.