Я бы на работу пошел. Во-первых маленькая компания это +, а не -. Во-вторых, на старте карьеры тебе не будет хватать опыта, в небольшой компании ты будешь целостно охватывать проект, в больших крутить небольшую ручку.

Чем это приложение лучше Evernote?

Если Вы хоть, что-то получаете Вы уже государству, что-то должны :) И неважно фрилансер Вы или предприниматель или будучи бомжом просто нашли бумажник на улице.

Презумпция невиновности распространяется не на все случаи жизни и не во всех странах. И кажется, на таможне она не действует. Если Вы везете предмет искусства Вы должны доказать на него права, как с музыкой, не знаю.

Есть пара ресурсов, которые позволяет изучать Питон в игровой форме:
codecombat.com — для тех, кто вообще в программировании не в зуб ногой
checkio.org — для людей уже сталкивавшихся с программированием, показывает всю мощь и красоту Питона.
Оба рессурса на украинском/русском, для старта самое оно. Потом можно уже переходить к Мега-Учебник Flask (habrahabr.ru/post/193242)

В корне с Вами несогласен. Изучать программирование можно для удовольствия, и только потом принимать решение становится тебе профессионалом или нет. Для удовольствия, Питон просто идеален, а все что Вы перечислили — непрофильная составляющая профессионального программиста с которой так или иначе придется столкнуться.

Если «некие» органы не государственные и не силовики, то может и помогут. В Донецке даже от бандюганов никакие Трукрипты не помагали...

От изъятия тебе никакие решения не помогут. А в случае кражи, подойдет практически любое решение, никто с расшифровкой заморачиваться не будет.