Разрабатывая на Ruby большинство программистов используют ОС Linux, поэтому проблем с командной строкой не испытывают (мое субъективное мнение). IDE — RubyMine как уже сказали, либо Vim/Atom/Sublime Text + набор необходимых плагинов. Возможность дебага с «командной строкой» осуществляется библиотеками, одна из них Pry ( github.com/pry/pry github.com/rweng/pry-rails github.com/nixme/pry-nav ), при использовании RubyMine и запуска сервера с его помощью дает возможность использовать брейк поинты также как и в других IDE от JetBrains. Многие CI сервисы поддерживают Ruby — Circle CI ( circleci.com ), Gitlab CI ( about.gitlab.com/features/gitlab-ci-cd ), Heroku CI ( devcenter.heroku.com/articles/heroku-ci ).