Таиланд
С визой все просто получаешь на 2 месяца и потом можешь ее продлить не выезжая еще на месяц. А потом только выезжать и делать новую визу. Также можно сделать двухкратную визу если ее делать не в Украине, тогда можно просто выехать через три месяца из страны и сразу въехать еще 2+1 месяца.

Индонезия
Визу получаешь на два месяца, потом можно каждый месяц продлевать, и так можно до пол года.
Нужно быть готовым к плохому интернету.

Филиппины
Получаешь визу на два месяца, и можешь ее продлевать до двух лет не выезжая из страны.

Жилье везде ищется довольно легко, просто ездишь и смотришь варианты жилья на которых написано for rent. В целом в этих странах не очень хорошо с интернетом, обычно он не быстрее 4Мбит.