Вітаю з відбором, дуже класна стаття.

Та силіконова долина побудована навколо техно-гігантів, і окрім роботи там нічого робити.

Насправді тут більше можливостей для хоббі ніж у будь-якій частині світу:
1. Поруч океан для сьорфінгу.
2. Прості ліси і гори в 20 хв для малих походів, та більш серйозні в 2.5 годинах для великих.
3. Розвинений культурний рух в СФ. Та багата наша діаспора.
4. Технологічний/промисловий маркет теж розвинений для DIY.
5. Декілька авто та мото треків. Для бездоріжжя дуже багато місця в пару годинах їзди.
6. Риболовля та мисливство теж тут поруч відносно.
7. Доступність хоббі для більшості людей через місцеві зарплати (не тільки в IT).

Але як і в більшій частині Америки, щоб насолоджуватись цим всім треба мати доступ до транспортного засобу.

Если есть возможность попробовать — нужно пробовать. Особенно если мучает такой вопрос. Тем более возраст и опыт вообще агонь для этого.

Вообщем есть предложение поехать по L1 стартовые условия 90к — в Чикаго

Так отлично же все: зарплата норм не для долины, так как там дешевле, климат похож на Украину, огромное комьюнити в городе, визу можно потом сделать другую с другой компанией, домой вроде тоже пустят обратно если что.

выйти на те самые 200-250к ++ ( но как понимаю понадобиться лет 7 не меньше)

Зарплата 200+К в долине более чем реальна, не только в фаангах, но и в стартапах уже. Тем более с таким опытом. Хотя если:

Потребительством не увлекаюсь

то зачем такие деньги?

2. Жена(не ит) теряет работу. Возможны конфликты на этой почве

Жена найдет чем заняться, если хочет конечно, куча групп где такие же как она помогут ей в этом.

Статус бомжа — пока нету своей квартиры или дома,

Тут у большей части разработчиков на вскидку такой статус, не слышал что многих это напрягало бы. И смотря как жить — можно даже тут отложить 200к на первый взнос за пару лет. Особенно если и жена работает.

акции могут обвалиться в раза 2-3

Зато с родной страной и владениями в ней ничего не произойдет точно.