Это для iOS. причем тут вебсайты вообще? или ты хостить сайт на айфоне собрался? Да и вообще, что то я не слышал что у эппла есть серверная ОС

На Xamarin типу як можна писати під macOS (сам не пробував), як і під iOS
developer.xamarin.com/...​tting_started/hello,_mac
Але це більше десктопних програм стосується звичайно...

Питання звичайно холіварне, але якщо цікаво...
Ну от я переучувався з Java на C#. Є декілька прикольних фіч Java яких не вистачає в C#:
— можливість дебажити в будь-якому місці, став breakpoint де хочеш, хоч в декомпільованому коді (в усіх норм. java ide є декомпілятор, в VS його тупо немає).
— як результат не можна робити scaffold mode (чи exploded, у кого як це називається) на веб-сервері, коли сорси web app беруться з bin. Змінив строку в класі -> білдиш тільки той клас 0,01 сек -> F5 -> success. В .NET все білдиться в збірку і навіть на середніх проектах задовбуєшся чекати 30 сек поки збілдиться проект.
— інлайн екземпляри анонімних класів які наслідують клас, інтерфейс типу
control.addEventListener(new OnEventListener { public OnEvent(Event e) {} public OnAfterEvent(Event e, Control c) {} });
З іншої сторони таких анонімних класів як в C# немає в Java, і вони більш корисні імхо (частіше використовуються).
— всі методи default-overridable (да-да OCP і оверхед на vtable, бла-бла-бла, але в реальному житті дуже рідко, але хочеться оверрайдити чужі методи які забули зробити virtual)
— дуже багато ліб і велосипедів (хтось скаже що суб"єктивно, ну і ок), хоча це не стосується мови більше, а інфраструктури і спільноти навколо неї.

Ще може одну-дві фічі не згадаю, але не дивлячись на це загалом C# мені на порядок більше подобається як мова, є багато фіч яких в Java немає, які роблять код лаконічним і при цьому легшим для читання, можливість написання низькорівневого коду і т.п. IDE, тулінг і т.д. — помітно гірше звичайно (хтось скаже суб"єктивно, ну і ок).

227 Entering Passive Mode (serverName)

cr.yp.to/ftp/retr.html — про всяк випадок
Ти відкриваєш його? Чи там PORT команда від тебе і таки сервер зробить до тебе з«єднання і у тебе вже відкриті порти?
Ось наприклад лістінг команд на мій фтп-сервер (просто FTP, не FTPS, але немає різниці в даному випадку)
take.ms/1NZwZ

Просто якщо є вибір (я ж не знаю твоєї задачі і чи є у тебе вибір) то простіше юзати готові ліби в яких коннект, вичитка вмісту каталога, створення нового і заливка файлу — все робиться 10-ма строчками кода і всі нюанси з ФТП-серверами вирішуються на рівні ліби. Так як там багато нюансів з FTP, деякі речі не визначені однозначно стандартом і т.д.

п.с. ти питав «куди копати»? Взяти сторонню прогу ФТП-клієнт який показує все що він робить, типу FileZilla (насправді більшість показують логи) і дивитись які команди він надсилає і що отримує і порівнювати в чому це відрізніється від того що ти робиш — якщо не відкритий data connection то відкрити його чи дати команду серверу його відкрити і т.д.

Мало інфи, та і я не спец. Data connection — це другий коннекшн куди сервер вказує приєднатись для передачі данних після PASV? Видно через той порт і передаються дані сервером після того як отримає команду LIST (це швидше за все так, але хз, треба дивитись протокол) і виходить що таки є проблема з другим конекшном, може він обривається після з"єднання, може ще щось... Треба дивитись весь лістінг обміну командами-відповідями між клієнтом і сервером.

Взагалі якщо не стоїть задача писати низькорівнений FTPS клієнт, а просто залити файли кудись на FTPS-сервер то можна використати готові ліби. Я недавно використовував FluentFTP (колишній System.Net.FtpClient).
github.com/hgupta9/FluentFTP
Там зручно дивитись лістінг які команди куди ідуть і які відповіді від сервера і т.д., зручно дебажити і зрозуміти в чому причина.