Судя по количеству ответов, автор топика, ты затронул животрепещущую и на самом деле серьёзную тему. Возможно немножко не на том сайте. Судя по ответам, многие здесь дают советы толком не ориентируясь в сути проблемы...

А по вопросу, наверно ты замечал что активные общительные люди редко испытывают подобные затруднения. Но так уж получается что наша програмистская профессия больше располагает к интровертному, замкнутому образу жизни с узким кругом знакомств и ограниченным набором тем для общения. Как быть? Поменять свой образ жизни. Искусственно поставить себя в такие условия где тебе придётся общаться с новыми людьми и много знакомится с новыми девушками. Выйти за рамки IT и привычного круга общения. Тебе будет трудно самому выстроить шаги своих действий и решиться. Помочь тебе могут уже упомянутые здесь книги (того же Лесли), а ещё лучше тренинги по знакомствам и соблазнию. Тренинги — дороже, но быстрее (где-то $400-500), книга — по эффективности 1/5 от тренинга (если делать практику). Имхо, по уровню цены тренинг вполне в пределах досягаемости IT-шников. Только ты сам можешь поменять свою жизнь и делать это нужно активно, в реальности, не на сайтах знакомств, меняя образ действий и образ мыслей, проделывая внутреннюю работу и практикуясь. Не получилось с одной девушкой — пофиг, не заморачиваясь дальше идёшь знакомишься со следующей. И все равно что подумают все вокруг. Действуешь активно.

Ну а если ты ищешь «лёгких» путей, можешь тешить себя мыслью что «все и так само получится, хоть мне уже за ХХ лет», завести страничку на тухлявом сайте знакомств или писать скрипты по авто-лайканью картинок симпатичных девушек вконтакте, которых ты в реальности никогда не увидишь...

Говно приплывает само собой. За жемчугом нужно нырять.