Когда просишь человека нарисовать в UML дизайн простого десктопного приложения, а он не может это сделать, несмотря на свой 20-летний опыт OOP/OOD и т.п. Это как понимать?

Мне 38. Я собеседовал около 20 программистов, кому было за 40. Во всех случаях я заметил, неважное понимание объектного программирования. Все кандидатуры пришлось отклонить.

Написать Java на Java тоже можно. Скорее всего так и делается.

Java и C++. С них и нужно начинать. Лучше сначала Java, а затем C++.

Разве есть надёжный способ сосчитать размер прибыли в IT? IMHO проект должен быть в первую очередь интересным.